Catalizan el producto ‘prohibido’ de la reacción Mizoroki-Heck

Catalizan el producto ‘prohibido’ de la reacción Mizoroki-Heck


Investigadores de la Universidad de Cádiz participan en un estudio científico en el que catalizan el producto, considerado hasta ahora ‘prohibido’, de la reacción de Mizoroki-Heck, un proceso esencial en la química orgánica moderna reconocido con el Premio Nobel en 2010. Este proceso, en el que han participado  expertos de diversas instituciones, se puede emplear para fabricar fármacos contra el cáncer de mama, así como en cosmética y para fabricar nuevos materiales

Este trabajo ha sido publicado en la revista Nature Catalysis y cuenta también con investigadores del Instituto de Tecnología Química (ITQ), centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y de la Universidad Politécnica de Valencia (UPV) y con expertos del departamento de Química de la UPV y del de Ciencia de los Materiales e Ingenieria Metalúrgica y Química Inorgánica de la UCA. Los científicos han obtenido un nuevo alqueno, que es una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, utilizando un catalizador distinto al empleado hasta ahora en esta reacción, lo que reduce hasta 100 veces el precio de obtención y abre un nuevo abanico de posibilidades para su utilización por parte de la industria.

La reacción de Mizoroki-Heck fue descrita en los años 70 para crear compuestos orgánicos complejos que enlazasen átomos de carbono, el elemento químico en el que se basa la vida en la Tierra. Estas reacciones se emplean hoy en todo el mundo, tanto en investigación como para producir fármacos y en la industria electrónica, por ejemplo para fabricar los LED orgánicos. Sin embargo, esta reacción química tiene una limitación fundamental y es que produce sistemáticamente un único producto, un alqueno también conocido como ‘producto beta’. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace entre átomos de carbono que les confieren determinadas propiedades. Por ejemplo las famosas grasas insaturadas que ayudan al ‘colesterol bueno’ son alquenos. Así, la reacción de Mizoroki-Heck hasta ahora producía sólo un tipo de alqueno, y, aunque teóricamente era posible, ‘prohibía’ la producción de otro alqueno denominado ‘producto alfa’, según indican los expertos.

Fármacos contra el cáncer de mama

El grupo de investigación liderado por Antonio Leyva, en el ITQ, ha obtenido un nuevo método para producir este producto alfa a partir de la reacción de Mizoroki-Heck. Para ello, utilizan un nuevo catalizador de paladio, que además puede ser líquido o sólido y no se consume en la reacción. “Obtener este producto alfa mediante un nuevo catalizador agiliza mucho el proceso, este descubrimiento abre nuevas posibilidades industriales para esta reacción”, resaltan los investigadores.

El nuevo producto obtenido de la reacción es también un alqueno, tiene doble enlace de carbono, pero su estructura es distinta, lo que le confiere diferentes propiedades. Además, obtenerlo mediante un catalizador más económico hace que el precio de obtener un kilogramo de esta molécula se reduzca hasta 100 veces de la forma en la que hasta ahora se ha podido obtener el ‘producto alfa’, donde el paladio se consumía en el proceso. Entre sus aplicaciones, los expertos explican que el tamoxifeno, el fármaco empleado contra el cáncer de mama tras la cirugía y la quimioterapia, se podría elaborar con la molécula que han obtenido. Además, se podría utilizar en cosmética o para obtener nuevos polímeros.


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